Sulle pendici occidentali del monte Carpegna, tra le sporgenze rocciose della Rupe e del Roccione, Pennabili si presenta come una caratteristica cittadina dall’aspetto medievale.
L’attuale assetto urbano è frutto dell’unione di due antichi castelli, quello di Penna sopra il Roccione e quello dei Billi sopra la Rupe, le cui torri, sormontate dall’aquila feltresca, campeggiano nello stemma comunale.
Fa parte del Comune, passato nell’estate del 2009 dalla provincia di Pesaro Urbino a quella di Rimini, anche la comunità di Maciano.
La presenza della diocesi ha influenzato fortemente lo sviluppo della cittadina dal punto di vista urbanistico, favorendo la costruzione di edifici solenni di notevole rilievo, a cominciare dalla Cattedrale fino al Santuario di Sant’Agostino con il monumento alla Madonna delle Grazie, alla Chiesa e all’Ospedale della Misericordia e al Convento delle Agostiniane.
Particolarmente interessanti sono il museo diocesano, che custodisce testimonianze artistiche, culturali e spirituali di grande valore e la pieve romanica di Ponte Messa, dove si trova anche un singolare museo di informatica e storia del calcolo costruito, nel quale si trovano esposti tantissimi oggetti usati per il calcolo, dall’abaco al pc.
Il centro di Pennabilli si anima durante l’anno di diversi appuntamenti capaci di attirare visitatori dalle città vicine. La mostra mercato dell’antiquariato nel mese di luglio, il raduno degli artisti di strada a giugno e il convegno della ceramica sono alcuni degli eventi più graditi.