In posizione di cerniera tra la Romagna e la Valdarno, nella media valle del fiume Montone, Rocca San Casciano si sviluppa lungo la strada statale che corre in direzione di Firenze.
Nel paese sono visibili gli antichi ruderi di un castello edificato nel Medio Evo dai Guidi di Dovadola. La centrale piazza Garibaldi, chiamata affettuosamente “a baccalà” dai rocchigiani per l’insolita forma a triangolo, si contraddistingue per i portici bassi che richiamano in maniera chiara l’influenza toscana. Sulla piazza si affaccia il Palazzo Pretorio, al cui fianco è posta la seicentesca Torre Civica, con un orologio risalente alla fine del Cinquecento.
Nella Chiesa del Suffragio, sorta sui resti dell’antica pieve distrutta dal terremoto del 1661, sono conservate opere d’arte di gran pregio: un bassorilievo in pietra raffigurante due monaci che si abbracciano identificati con i santi Donnino ed Ellero, un tondo in terracotta invetriata della scuola di Andrea della Robbia con la Madonna in adorazione del Bambino e una tavola dipinta nel 1564 da pittore fiammingo Giovanni Stradano raffigurante la Trinità e il Cristo morto.
Lasciando piazza Garibaldi si giunge velocemente al Ponte Vecchio, iniziato nel XVII secolo e da dove si può ammirare una suggestiva veduta dell’ansa creata dal fiume Montone in prossimità del borgo di Rocca San Casciano. Santa Maria delle Lacrime è un’altra chiesa ricca di opere artistiche significative: al suo interno si trova un cinquecentesco bassorilievo in terracotta dipinta raffigurante la Madonna delle Lacrime, oggetto di devozione popolare per un evento miracoloso che le viene attribuito.
I rioni di Rocca San Casciano si animano nel mese di marzo in occasione della Festa dei Falò di san Giuseppe, che affonda le proprie radici nei tradizionali riti pagani colti a esorcizzare il buio della notte e vede migliaia di persone gareggiare per accendere il falò di maggiore durata e con le fiamme più alte.
L’Abbazia di San Donnino in Soglio, a quattro chilometri da Rocca San Casciano, fu una delle più importanti abbazie della Romagna Toscana. Bassorilievi di epoca romanica raffiguranti i quattro evangelisti si distinguono nella facciata esterna, mentre l’interno presenta affreschi con episodi della vita di san Donnino risalenti al Trecento.